Sự khác biệt chính: Windows Mobile 6.5 ban đầu được giới thiệu là bản cập nhật điểm dừng cho hệ điều hành Windows Mobile 6.1. Bản cập nhật này nhằm giảm khoảng cách giữa HĐH 6.1 và HĐH 7, giúp dễ dàng chuyển từ hệ thống cũ sang hệ thống mới hơn. Windows Phone 7 không chính xác là bản nâng cấp của Windows Mobile 6.5; nó là một hệ điều hành hoàn toàn mới và được tân trang lại. Windows Phone 7 được xây dựng trên một kernel khác với Windows Mobile và không tương thích ngược. Windows Phone 7 là một bước tiến so với hệ điều hành Windows Mobile 6.5. Ngoài việc thay đổi giao diện của HĐH, công ty cũng bổ sung và loại bỏ nhiều tính năng khỏi phiên bản cũ.

Microsoft và Windows đã trở thành một cái tên quen thuộc với nhiều người sở hữu một cái gì đó của công ty: điện thoại, máy tính xách tay, máy tính để bàn, v.v. Công ty là một trong số ít các công ty đầu tiên thâm nhập vào thị trường thiết bị thông minh, với sự ra mắt của Palm Pilots hoặc Máy tính cọ. Các thiết bị này nhằm vào các doanh nhân để tổ chức các cuộc hẹn, liên lạc và thông tin khác. Điện thoại thông minh về cơ bản là sự pha trộn giữa điện thoại di động và máy PDA, do đó Windows được coi là có ảnh hưởng lớn đến sự phổ biến của điện thoại thông minh. Công ty đã cung cấp các hệ điều hành Windows phổ biến khác nhau cho thiết bị di động được gọi là Windows Mobile; những thứ này sau đó được đổi tên thành Windows Phone khi công ty quyết định sử dụng giao diện và thiết kế hoàn toàn mới. Windows Mobile 6.5.5 là phiên bản cuối cùng của hệ điều hành Windows Mobile, trước khi công ty giới thiệu các hệ điều hành Windows Phone hoàn toàn mới.

Windows Mobile 6.5 ban đầu được giới thiệu là bản cập nhật dừng cho hệ điều hành Windows Mobile 6.1. Bản cập nhật này nhằm giảm khoảng cách giữa HĐH 6.1 và HĐH 7, giúp dễ dàng chuyển từ hệ thống cũ sang hệ thống mới hơn. Bản cập nhật không bao giờ là một phần trong kế hoạch của Microsoft và được coi là một bản cập nhật nhỏ cho hệ thống cũ cho đến khi công ty ra mắt HĐH Windows Phone 7 mới vào năm 2010. Bản cập nhật được công bố tại Đại hội Thế giới Di động năm 2009 và những điện thoại đầu tiên chạy hệ thống này là ra mắt vào tháng 10 năm 2009. Công ty cũng cung cấp ba bản cập nhật nhỏ cho hệ thống, 6.5.1, 6.5.3 và 6.5.5, được thực hiện để giúp khách hàng chuyển từ Windows Mobile sang Windows Phone mới. Hệ điều hành 6.5 đi kèm với giao diện người dùng được cập nhật tương tự như giao diện được cung cấp trên trình phát Zune của Microsoft. Giao diện người dùng cung cấp màn hình Hôm nay mới và các nhãn có thể cuộn theo chiều dọc có tên là Titanium Titanium. Công ty cũng cung cấp một trình duyệt Internet Explorer 6 mới. Ngoài HĐH mới, công ty cũng công bố một số dịch vụ điện toán đám mây mới như: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket tương tự như Android Market và cung cấp các ứng dụng có thể tải xuống cho người dùng.

Windows Phone 7 không chính xác là bản nâng cấp của Windows Mobile 6.5; nó là một hệ điều hành hoàn toàn mới và được tân trang lại. Công ty đã chọn thay đổi giao diện và dịch vụ của mình trong nỗ lực làm cho hệ thống trở nên phổ biến trở lại với khách hàng Windows. Windows Phone 7 được xây dựng trên một kernel khác với Windows Mobile và không tương thích ngược, nghĩa là các ứng dụng hoạt động trên 7 sẽ không hoạt động trên các phiên bản cũ và ngược lại. Hệ điều hành đã được công bố tại Đại hội Thế giới Di động 2010 và được phát hành trên toàn thế giới vào ngày 21 tháng 10 năm 2010. Hệ điều hành này hoàn toàn khác biệt về mặt thẩm mỹ và cung cấp một giao diện người dùng hoàn toàn mới, được đặt tên là Metro. Bản cập nhật này cũng là lần đầu tiên công ty cho thấy Windows Live Tiles được liên kết trực tiếp với các ứng dụng và cung cấp các bản cập nhật trực tiếp trên màn hình Bắt đầu. Nó cũng cho phép người dùng nhập văn bản thông qua bàn phím ảo trên màn hình. Bản cập nhật 7.5 đã giới thiệu nhắn tin hệ thống luồng, trung tâm People, trình duyệt web IE 9 mới và hỗ trợ cho Hotmail, Exchange, Yahoo! Thư và Gmail. Windows Phone 7 cũng cung cấp một nền tảng đa phương tiện mới (trung tâm Music + Video), trung tâm trò chơi, công cụ tìm kiếm, Microsoft Office Mobile, khả năng đa nhiệm và khả năng đồng bộ hóa.

Windows Phone 7 là một bước tiến so với hệ điều hành Windows Mobile 6.5. Ngoài việc thay đổi giao diện của HĐH, công ty cũng bổ sung và loại bỏ nhiều tính năng khỏi phiên bản cũ. Windows Mobile 6.5 có khả năng tùy biến cao, với nhiều công ty kết hợp giao diện người dùng của riêng họ trên HĐH và thay đổi hoàn toàn giao diện của HĐH. Điều này đã được loại bỏ trong Windows Phone 7, với công ty yêu cầu một bộ yêu cầu từ các nhà sản xuất. GSMArena nêu các yêu cầu này như: Kích thước màn hình điện dung WVGA, có khả năng ít nhất bốn điểm chạm, bộ xử lý 1Ghz với Gia tốc GPU, RAM 256 MB, Lưu trữ Flash 8 GB, Camera 5 MP với đèn flash LED, A-GPS, La bàn, Gia tốc kế, Ánh sáng xung quanh, Cảm biến tiệm cận và Ba phím cứng: Bắt đầu, Tìm kiếm và Quay lại.

Công ty cũng không cho phép bất kỳ thay đổi trực tiếp nào đối với HĐH, yêu cầu Live Tiles hiển thị trên màn hình Bắt đầu. Các ứng dụng và phần mềm khác trong Windows Mobile 6.5 được tổ chức trong Tab, trong khi trong Windows Phone 7, chúng được hiển thị trong Live Tiles. Windows Mobile 6.5 yêu cầu người dùng nhấp vào nút Menu để xem tất cả các ứng dụng có sẵn trên thiết bị, trong khi trên Windows Phone 7, vuốt sang phải trên màn hình Bắt đầu cho phép người dùng xem tất cả các ứng dụng trong danh sách theo thứ tự bảng chữ cái. Trong Windows Mobile 6.5, các tab ứng dụng có thể được thay đổi xung quanh trên màn hình Menu, cho phép người dùng đặt các ứng dụng theo mục đích sử dụng. Tuy nhiên, trong Windows Phone 7, người dùng có thể ghim các ứng dụng vào lát Live. Windows Mobile 6.5 cũng cung cấp khả năng đa nhiệm, cho phép người dùng tải xuống Trình quản lý tác vụ mà người dùng có thể sử dụng để chuyển đổi ứng dụng. Trong Windows Phone 7, điều này không khả dụng cho đến khi bản cập nhật mới hơn cho phép người dùng nhấn giữ nút quay lại hiển thị ảnh chụp màn hình của năm ứng dụng truy cập gần nhất. Một điểm khác biệt lớn nữa là Windows Mobile App Store, App store trong Windows Phone 7 được sắp xếp gọn gàng hơn và cung cấp nhiều ứng dụng hơn so với ứng dụng trong Windows Mobile 6.5. Một trục trặc đã xảy ra trong Windows Mobile 6.5 là điện thoại và ứng dụng sẽ bị treo và không tải, yêu cầu người dùng phải đặt lại điện thoại liên tục. Điều này đã được loại bỏ trong Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 được coi là một lựa chọn tốt hơn cho nhiều người, đặc biệt là nhiều nhà phát triển vì nó cho phép họ thay đổi và sửa đổi HĐH. Tuy nhiên, nhiều người dùng cũng hài lòng với giao diện mới và bố cục chặt chẽ hơn của Windows Phone 7.